Крупнейший и лучший по сохранности монастырь в городе, филиал Исторического музея с действующими храмами и резиденцией митрополита Крутицкого и Коломенского. Основан Василием III в 1525 году в честь возвращения Смоленска в состав Московского государства; название дано по соседнему урочищу Девичье поле. С древности был местом затворения боярских и царских жен и сестер: монахинями стали жена брата Ивана Грозного Ульяна и вдова его старшего сына Елена (и сестра будущего царя Бориса Годунова — Ирина), а также сестры Петра I — Софья, Екатерина, Евдокия, Мария и первая жена Петра Евдокия Лопухина. Все их имущество переходило в казну монастыря, таким образом он стал одним из богатейших русских землевладельцев. Главный собор Смоленской Богоматери (1525) строился по образцу кремлевского Успенского собора неким Нестором, но рухнул; итальянец Алоизио Ламберти да Монтаньяна (Алевиз Новый) завершил строительство за четыре месяца (рекорд для того времени). Внутри сохранились первоначальные фрески, а также иконостас работы кремлевских мастеров (1686). В соборе похоронена царевна Софья, сводная сестра Петра Первого. Башни, гигантская колокольня (по проекту должна была быть выше Ивана Великого) и невозвратный пятиглавый храм Преображения построены в стиле нарышкинское барокко в конце XVII века, в правление царевны Софьи.
