До конца XVI века на месте обители находилась Преображенская пустынь. Чудесное избавление Москвы от нашествия крымского хана Кызы-Гирея в 1591 году, случившееся в день памяти мученика Андрея Стратилата, подвигло москвичей соорудить в обители сначала деревянный, а затем в 1675 году – каменный надвратный храм во имя святого мученика Андрея Стратилата. С тех пор монастырь стал называться Андреевским.
Впервые монастырь был упразднен в 1724 году. Тогда в его храмы был назначен причт из белого духовенства, а в его стенах учреждена школа для подкидышей – «зазорных» детей и помещение для «колодников». При императрице Анне Иоанновне в 1730 году монастырь был возобновлен, школа же и тюрьма ликвидированы. В 1762 году Святейший Синод назначил Андреевский монастырь временным местом для содержания умалишенных. Окончательно обитель была обращена в приходской храм, так как «оный оказался к собственному содержанию безнадежен», в 1764 году. Этот год указывает П.М. Строев как дату упразднения обители, хотя определение Московской духовной консистории об этом митрополит Московский и Калужский Тимофей (Щербацкий) утвердил лишь в январе 1765 году. Во время моровой язвы, бывшей в Москве в 1771 году, на территории монастыря устраивается кладбище для родовитых горожан и насельников московских монастырей. Позднее, уже в XIX веке, окончательно сформировался некрополь Андреевского монастыря. Среди погребенных в нем Плещеевы, Щербатовы, Шереметевы. По указу императрицы Екатерины II в 1775 году в обители размещается работный дом для «ленивец» женского пола. Официально в гражданских и церковных документах обитель после ее окончательного упразднения в XVIII веке именовалась: Бывший Андреевский монастырь (в смысле – упраздненный).